蘇州三寶唐伯虎、文徵明及祝枝山代表六藝會館迎戰七星會館，爭奪南北才藝大賽冠軍。山雖然為提高六藝勝出的賠率刻意輸掉第二局，最後虎都能勝出替六藝贏得三連冠。建寧王義子朱子健欲招攬三寶不果，出題欲難倒三寶又失敗，更被他們贏去百塊黃金，健懷恨在心。時周文賓隨波斯商人至，聲稱有過目不忘本領，又擅作畫，向健自薦。健測試賓後，決招為己用，以向三寶報仇。六藝館百年慶典日，健帶賓至，並聲言要挑戰已準備用梯在屋梁作畫的三寶。賓以天外飛仙神功挑戰三寶，技驚四座。虎卻因答應父唐德廣不再與人比試，拒絕應戰，賓向健保證十日後虎必應戰。德逼虎封筆從此金盆洗手。虎與妻陸昭容原來隻得夫妻之名，二人一直以姐弟共處。容為唐家繼後一事，勸虎納妾。山之妹祝曉蓮對虎有意，知道後心神恍惚，過渡船時與賓爭執，令賓對蓮留下難忘印象。賓在六藝教西洋書，弄至汙煙瘴氣，館主周臣憤怒。賓知蓮乃山之妹，巧妙安排蓮失蹤假象，以死嚇信逼三寶入長樂坊取雪飲狂刀救蓮。
　　虎攜母王小蝶所贈錦囊，與明及山同闖長樂坊。持刀人王巨力要三人闖四關，但虎中途卻丟掉錦囊。當三人闖關時，賓至，假意要救三人。溫柔鄉花魁秋月被健收買，以迷煙令三人神智不清，更與妓女鬼混。三人清醒後，蓮突然出現，眾人以為三人為救蓮作借口，入長樂坊作樂，三人百口難辯。其實一切是健與賓的布局，目的令三人名譽掃地。德及蝶祭祖時，發現祖墳附近周氏之墓均有異，頓感狐疑。原來賓正是周氏後人，他回中原目的，是 對付虎一家人。
　　當年德不準虎考取功名，是與賓之祖父對唐家後人之咒詛有關。蘇州三寶因長樂坊一事，所作墨寶盡跌價，令原先賣畫欲救負債累累的六藝計劃受破壞。刺青師傅得卓冰為免失去寶藏，將藏寶圖分別刺於四男人背上，其中一人正是臣。冰卻以假地圖騙其實是東廠密探的月，不果，唯有說出真相。臣為免六藝被封館，無奈讓健入主後，欲上吊自盡，幸被德發現阻止。三寶認為救六藝唯一辦法是重振聲威，德顧存大局，親自為虎再開筆，眾大喜，三寶昂然向賓下戰書。
　　三寶挑戰賓，定七日後各就所抽中題目比賽。各人均簽下生死狀，然三人均沒有勝算， 因為要比試的都是各人最弱的一環。溫柔鄉風騷騷常提醒月找好男人，但月則為找有美人刺青的男人煩惱。力從玉塊推測虎可能是其外甥，遂往唐府找姐蝶，更向天下及無敵道出蝶與父當年恩怨。德阻蝶與力相認，更以餿水驅趕力。力又遭虎等戲弄，鬧至公堂。蝶至與力相認，便央力帶三寶往長樂坊受訓。力針對各人短處訓練，而虎因為不懂用情，故特派月令虎明白情為何物。
　　朱娉婷與父親建寧王不和，帶同侍婢安安離家。二人上路時遇劫，得明相助，但婷卻以為是明偷去其印鑒。明與山在長樂坊皆學有所成，唯獨虎仍是不懂“情”。長樂坊搶旗大會中，加入月建義的刺青配對項目，虎為與月配成一對，也在背部畫一幅美人圖。月安排東廠密探割去所有背部有美人刺青者之皮，殺人無數。婷口出狂言，被以為是殺人凶手，送至官府。明等研究眾死者的特征，想起虎，大感不妙。虎專心參加配對大會，不知其假刺青已令自己身陷險境。
　　虎在刺青配對項目中，雖避過密探殺手，卻與月一同墜下山坡。月發現虎背上的乃假刺青，大感失望。虎不忍心拋下受傷的月，雖然要趕往比試大會，仍背月至安全地方，令月對虎改觀。比試大會中，賓以卑鄙手段勝山及明，更令明身受重傷。虎與賓比試時，虎受明死訊刺激，終以神妙之筆勝出。賓本欲以所設陷阱來推翻結果，卻反被虎指他精神亢奮，經大夫診斷，證實賓曾服用禁藥，賓被健唾棄，更被要求履行生死約之罰規。
　　原來明的死訊隻是為了騙虎，以激發他的“情”。而虎沒有中賓之陷阱及令賓服用禁藥，全靠月相助，虎答應日後月如有所求定然相助。虎本想與被罰斷一臂的賓言和，賓不接受，並聲言要雙倍奉還。婷因長樂坊殺人事件受審，在庭上引經據典、雄辯滔滔，終被判無罪。健要帶婷回皇府，婷央求多留七日。月在虎相助下，入六藝會追查第四幅人皮。虎將各科舉主考官研究心得送明，眾始知虎其實亦醉心考取功名。明上京赴考途中，遭婷戲弄，耽誤上路計劃。
　　明趕不及上京，絕望沮喪，幸得虎等刺激下，才振作起來。婷因對明歉疚，送明銀兩及禮品。婷雖被明怒斥驅趕，反覺明為人清高，又見明待母至孝，被明的風骨及個性吸引，吩咐安買下明的所有作品。德體諒虎赴考之心，終答允虎納妾後，便可上京。虎想出以畫求親之法。蓮以為虎看中自己，竭力助虎找尋作畫所需顏料，最後從改行替人畫畫像的賓處得到。當蓮知道虎從未考慮納自己為妾時，盛怒下請一專冒虎作品的人合作，令虎遭全城女子唾罵，破壞了虎納妾大計。
　　婷派人修葺紀念明父的卻金亭，不但被明責備，更因此被毒蛇咬傷。由於到杭州取解藥需時間，為延遲毒發，要將婷送至寒冰潭，並需人照顧。明雖知道有可能受感染，仍自告奮勇。婷對明的悉心照顧及其君子行為大為感動。婷痊愈後，想在離去前約見明，卻被健從中作梗。婷以為明爽約，怨恨地離去。月在六藝得臣恩待，大為感動之際，發現第四幅人皮竟是在臣背上，正想殺死臣之際，虎向月求婚。虎突用紫玉釵向月求婚，月未及下手殺臣。
　　月見虎為拾自己喜歡的皮球而被眾妓女戲弄，大為感動。月決心離開東廠，劉瑾要月受十掌才答允，最後因不忍心下手而仍要月完成尋人皮任務。容知蓮因虎被勒索，送蓮紫玉釵解圍，並答允為蓮安排與虎婚姻之事。結果，虎納妾一事鬧雙胞。月雖怕憧憬的幸福失去，仍冷然以對，但蓮知道虎從未有意娶自己時，變得歇斯底裏。蝶和德亦為此爭執。山再見已作人婦的舊情人素菊，心痛。蓮亦因情所困，喝下多種烈酒尋死。山求虎娶蓮，虎以為蓮自盡，唯有答應。但虎因與月有約在先，眾人遂為虎應娶誰分為兩派，相互爭執。
　　虎終決定同娶月和蓮。山愛菊至深，竟答允為菊的夫婿還巨款，將畫齋出售。眾鼓勵山與菊再續前緣，但最後山仍是落空。臣認為賓心中隻有恨，拒絕為賓寫書而被臣怒罵。虎娶妾侍之日，月雖不忍心殺臣，但東突至，放火燒六藝。月雖避過被押回東廠，但在婚宴時，德要月和蓮各飲三碗酒，以示無分大細。月每喝一碗酒，便把自己進一步推向死亡。六藝大火的消息，令月未能喝下第三碗酒而得以保命。月自知中了盅毒，無奈留書，以不能與人共侍一夫為借口離開虎，返回東廠。賓卻因種種原因，被認定是殺臣及放火凶手。賓雖極力否認，但因沒有人證，終被判斬刑。
　　後來三寶看到臣的遺作，才知賓的確清白，遂要求翻案。健為討婷歡心，答允婷要他考取狀元的要求。賓因證人是個傻子，及一生為報仇而生的“仇”原是一個誤會，由絕望變成崩潰。行刑日，明、山等為救賓盡量拖延處斬時間，賓卻準備一死，幸虎和區知府及時趕至。原來助賓洗脫罪名的，正是他被折斷的右手。
　　蘇州三大富商願出重賞給高中恩科狀元者，最後經山講價後，決定如蘇州三寶取得三甲，可得一萬兩。賓決心重新做人，與虎等化敵為友，德更認他為義子，並建議與虎等同考恩科。寅替賓治手患，蓮怕虎在外拈花惹草，容鼓勵她跟隨虎上京，蓮開心不已。蓮想跟隨虎上京被拒，蓮最後以繼續為賓治手患為借口，虎唯有答應。出發上京日，眾人歡送，四大才子鬥誌激昂地向京城進發。虎等一行五人幾經艱苦抵達京城，卻在京城遭冷落。原來京城的六藝會館因會眾隻顧苦讀考取功名，無暇賺錢，經濟拮據，會館不僅簡陋殘破，兩餐也隻勉強維持。館主沈周更以館內四才子雖考取數十年功名，卻無功而回警惕四人。
　　山、明輪米，原來派米者正是婷。賓參加恩科資格被取消，從中作梗者乃健。明唯有請婷向寧求助辦“錄遺”，寧知婷鍾情明，敷衍她。寧扮農夫考驗明，發現明不貪財色又才高八鬥，但不識時務難成人中龍，配不上婷，故拒絕幫賓辦“錄遺”。婷送明繡花荷包表愛意，婷想試探明對己的心意，豈料碰見繼母柳如花配戴亡母珠釵，怒摑她，明不明原因責她不孝。
　　明知錯怪婷，婷見他珍惜繡荷包暗喜。寧想向韃靼借錢，熱情款待小王子麻兒德魯，又看中麻當女婿。山等決定向玉埋手，扮鬼扮馬被玉揭穿。婷得知要遠嫁麻，欲離家出走被捉回，唯有寫信叫明來提親。賓見明近來行為古怪，甚為擔心。婷對麻冷漠無言，麻以為她考驗自己。婷送出多封信給明卻全無回音，為此傷心不已，求花幫忙讓她與明見麵，花答應。
　　婷知明來到寧王府，趕忙梳妝。寧責明想攀龍附鳳，明憤然留書給婷，讓她對己死心，婷傷心暈倒。婷見去信多封仍得不到明回音，心碎地燒毀所有明的詩集和字畫。
　　婷癡心盡碎，叫安買香粉以趕蟲為借口準備自殺。山遇安後誤會明是薄情郎，怒責他， 明說婷嫁他隻會捱苦，山即指他讓愛反害婷自殺，明大驚，拔足追花轎。麻不願讓回婷，山提議食毒藥以示真心，明不假思索吃下。麻向寧提出解除婚約，又答應依期借款，寧則要明高中狀元才能娶婷。蓮到賭檔發泄輸掉三十兩，賓說替她贏回，與微服出巡的皇上對賭，以 "一柱擎天”搖骰技術贏得三十兩。蓮請賓吃飯答謝，二人互感異樣。是夜蓮大叫，賓衝入驚見她正在洗澡，倉惶離開，又被沈見到。蓮見虎回來便還水晶頸鏈給賓，以示毫無瓜葛，但又怕虎獨處。賓傷心喝醉，再進賭檔遇皇上，賓卻懶得理他。
　　賓被捉往皇宮，皇上要他教賭術。蓮寫下休書休掉虎，賓暗喜。蓮知道賓愛上自己，震驚。蓮刻意避開賓，賓感惆悵。貢院外，沈擺賣小食，四子鬥誌高昂地步入考場。數名考生因作弊被剝奪應考資格，祥忘了拿走當票也不幸革扯。沈踢爛蓮為了賓才幫他買的小食，蓮惱羞成怒返會館，發現賓早已為她買了米，破了柴及買了煙花。蓮以為賓被轎撞傷，大驚失色，賓得知蓮為自己緊張大喜，放膽向她示愛。德來到京城，剛好看見蓮與賓親熱，指責二人是奸夫淫婦，虎慌忙解釋。
　　三子知蓮與賓秘密相好，商量整治二人，被蓮聽到後決定反擊，卻錯打皇上而嚇得魂不附體。寧約明吃飯，要他入贅，明斷然拒絕，寧不悅，再見婷為維護明而埋怨他，心中有底。四子到伯倫樓等放榜消息，沈與德則到貢院外搶“五魁”。寧得知四子皆在五魁之內，而明更是狀元之選，心有
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