劇本中設定高梨臨、瀨戶康史和加瀨亮的皮膚偏黑，拍攝時三人特意用特殊的噴霧器將皮膚濃深。26歲的小山田實裏（榮倉奈奈 飾）是某出版社的編輯，她終日奔忙，馬不停蹄，而錯綜複雜的人際關係更讓她感到心力交瘁。某天，實裏接到了好友愛子（中村由裏 飾）的邀請。不久前，愛子剛剛在夏威夷舉行婚禮，眼下她將針對同事好友召開`二次會`，因為實裏曾經編輯過關於夏威夷旅行方麵的書籍，所以愛子拜托好友擔任`二次會`的策劃工作。本來就焦頭爛額的實裏對這樣的麻煩事自然不太感冒，可是轉念一想，這卻是一次假公濟私去海外旅行散心的大好機會。
       於是，實裏打著製作夏威夷特集的旗號，飛赴那個溫暖旖旎的浪漫南國，拿著出版社的經費大吃大喝，痛快地享受了一把豪華快活的假期。誰知酒過三巡，飯過五味，本該丟在日本的急躁情緒並沒有消失，依然時不時侵擾著實裏的神經。
       就在此時，她遇見了幾個足以改變其人生的陌生人。首先，她通過愛子邂逅了居住在夏威夷當地的茜（高梨臨 飾）。茜白天兜售夏威夷衫，晚上則邊在餐廳打工邊在各大派對遊走，夢想釣得金龜婿嫁入豪門。實裏和茜一拍即合，氣味相投，成為無話不說的好朋友。之後她又遇到在事業上飽受挫折的男人勉（瀨戶康史 飾），對方潦倒失意的模樣勾起了實裏的憐惜之心，讓她無法放棄不管。接著她又與自由自在過著流浪生活的知哉（加瀨亮 飾）相遇，充滿神秘色彩的知哉引起了實裏的好奇心。
       快樂的日子不經意間就過去了，新結識的好友們似乎各自找到了前行的方向。最終實裏孑然一身，冷靜下來才發現，無論工作和愛情都無法通過逃避現實來搞定。而迄今為止，她來夏威夷做了什麼？又得到了什麼？
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